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#1 시카고 협약의 규정과 정의
시카고 협약 제5조는 비정기로 운항되는 비행의 권리에 관하여 규정하였는바, 동 조항은 비정기 운항 국제선 항공기가 '사전 허가 없이 운수 목적이 아닌 착륙을 하거나 통과 비행'을 할 수 있도록 하였다. 동 조항은 단서로 첫째, 협약의 기타 규정을 준수할 것과, 둘째, 안전의 관점에서 접근이 곤란한 지역 또는 적절한 항행시설이 없는 구역을 비행하는 항공기는 체약 영공국이 정하여 주는 노선을 따르거나 또는 특별 비행 허가를 얻도록 하였으며, 셋째, 보수 또는 임차를 목적으로 승객, 화물 또는 우편물을 운송할 경우 체약 영공국의 각종 규제에 따르도록 하였다. 차터 비행기를 대상으로 한 동 조항은 현실적 적용을 감안할 때 그 의미를 상실한 셈이다.
한편 협약은 제6조에서 정기 비행이라는 제하에 체약국의 허가가 없는 한 정기 국제 비행은 불가하다고 규정하면서 '정기 국제 비행'에 관한 정의를 내리지 않고 있기 때문에 정기의 반대인 비정기 국제 비행의 정의도 정립되지 않은 상태이다. 그러나 ICAO 이사회는 체약국의 참고로 다음과 같은 정의를 1952.3.28 채택하였다.
"정기 국제 비행은 다음 특징을 구비한 일련의 비행을 말한다. (a) 한 나라 이상의 영공을 통과한다. (b) 보수를 목적으로 모든 공중에게 개방된 가운데 승객, 우편 또는 화물의 항공운송을 한다. (c) 두 지점 또는 그 이상의 지점 간 비행 운항을 함에 있어서 첫째, 공표된 시간에 따라, 둘째 매우 규칙적이며 빈번한 비행을 함으로써 동 비행이 일련의 체계를 구성한다."
#2 비행 제외
시카고 협약은 민항기에 대하여서만 적용된다. 현약 제3조 (b)에 따라 군용, 세관용 또는 경찰용으로 사용되는 항공기는 국가 항공기로 간주되며 따라서 협약 적용에서 배제된다. 체약국의 국가 항공기는 특별한 협정에 의한 허가가 없는 한 타국 영공을 비행할 수 없도록 협약이 명백히 규정하고 있다. 시카고 협약 제8조는 조종사가 타지 않은 무인항공기가 허가 없이 영공을 비행하는 것을 금지하고 있다.
정기 국제 민간항공은 시카고 협약 제5조에서 부여하는 권리를 향유하지 못한다. 단, 여타 경우와 마찬가지로 영공국의 허가를 받으면 동 허가 내용에 따라 운항할 수 있음은 물론이다. 이 정기 국제 민간항공에 대한 제한은 가장 중요한 의미를 가진다. 동 제한을 철폐하기 위하여 1944년 시카고 협약 채택 시 Two Freedoms라고 불리는 국제 항공 통고에 곤한 협정과 Five Freedoms라고 불리는 국제 항공 우송에 관한 협정이 체결되었으며, 그 이후에 양자 또는 다자 협정 체결을 통한 국제 노력이 계속되고 있다.
정기 국제 민간항공에 대한 제한은 정치적으로도 발동된 적이 있는바, 1963년에 32개 아프리카 국가가 남아프리카공화국 항공사의 자국 영공 통과를 거절하였을 뿐만 아니라 남아프리카공화국으로 향하고 동국에서 출발하는 승객과 짐을 싣는 모든 국제 정기 항공사들의 아프리카 국가 내 착륙 또는 영공 통과 비행을 거절하는 계획을 수립하였다. 시카고 협약 제89조는 전쟁이나 비상사태 시 협약의 적용을 배제할 수 있도록 하였는데, 이스라엘과 분쟁 관계에 있는 아랍 국가들이 이 규정을 원용하여 이스라엘 항공기에 대해 비행정보 제공 거부, 영공 통과 불허, 비합리적인 금지구역 설정 등을 하였다.
이스라엘은 동 건을 1956년 ICAO 총회에 제기하였으나, 동 총회는 정치적 성격인 동 문제를 ICAO가 다를 수 없다는 결정을 하였다.
무기 등 군수물자를 실은 항공기가 영공을 통과할 경우에도 영공국의 승인을 얻어야 한다.
#3 정기 배행권
비정기비행권에서 설명한 바와 같이 시카고 협약은 제5조를 주축으로 하여 비정기로 운항되는 국제 민간항공기에 대해서는 영공국의 일정한 제한 아래 사전 허가를 받지 않고도 영공 비행을 할 수 있도록 허용하였다. 그러나 협약은 제6조에서 정기 국제 항공이 영공국의 사전 허가 없이 비행하는 것을 금지하였다. 오늘날 거의 전 세계에서 통용되고 있는 시카고 협약 체제하에서 정기로 운항되는 국제 항공이 타국을 비행할 수 있는 방법으로는 다음 3가지가 있다.
1) 1944년 시카고 회의 시 채택된 'Two Freedoms' 협정에 의거
2) 1944년 시카고 회의 시 채택된 'Five Freedoms' 협정에 의거
3) 관련 당사국 간의 양자조약에 의거
시카고 회의가 국제 항공운송에 관한 총괄적인 규범을 채택하는 데 실패한 이후 ICAO를 주축으로 국가 간에 정기 비행권을 상호 부여하는 내용의 다자조약을 시도하였으나 실패하였다. 이러한 시도의 부차적인 산물로 1977년 몬트리올에서 특별 항공운송회의가 개최된 후 1980년, 1985년, 1994년, 2003년에 각기 제2, 3, 4, 5차 회의가 개최되었으나 어느 한 가지 문제에 관하여서도 다자조약으로 성안 시킬 수 있는 상황에 가지는 못하였다.